करिश्मा कपूर की सगाई 2002 में अभिषेक बच्चन से हुई थी। जब सब कुछ ठीक चल रहा था और अभिनेत्री 'बच्चन बहू' बनने के लिए तैयार थी, तो कुछ महीनों बाद सगाई टूट गई। पांच साल तक रिलेशनशिप में रहने वाले इस जोड़े ने सगाई की घोषणा करने के बाद अपनी शादी तोड़ दी। करिश्मा ने खुलासा किया था कि यह उनके लिए एक दर्दनाक अनुभव था और कपूर खानदान ने उन्हें इस कठिन दौर से बाहर निकलने में मदद की।
करिश्मा कपूर ने कहा था, "अब समय आ गया है कि मैं बोलूं। मैं सभी की आभारी हूं। इस साल की शुरुआत मेरे लिए दर्दनाक थी। मैं नहीं चाहती कि कोई भी लड़की इससे गुज़रे। मुझे अपने दुख और दर्द से खुद ही निपटना पड़ा। मुझे लगता है कि समय सबसे अच्छा मरहम लगाने वाला होता है। हालाँकि मैं बहुत कुछ झेल चुकी हूँ, लेकिन जो कुछ भी हुआ है, मैं उससे समझौता कर चुकी हूँ। मैं बस इतना ही कहूँगी कि जो होना है, वो होना ही है। मैं अपनी समस्याओं का सामना करने के लिए भावनात्मक रूप से तैयार नहीं थी। ज़िंदगी आपको अलग-अलग कार्ड देती है। आपको बस उसी के हिसाब से चलना है।"
उन्होंने आगे कहा, "मैं मीडिया को इतना समझदार और सहायक होने के लिए धन्यवाद देना चाहती हूँ। सभी ने मुझे अकेला छोड़ दिया। मैं इस पर और कुछ नहीं कहना चाहती, सिवाय इसके कि अगर मेरे माता-पिता [बबीता और रणधीर कपूर], बहन [करीना], मेरी दादीजी [कृष्णा राज कपूर], मेरी दो बुआ [रीमा जैन और रितु नंदा] और मेरे करीबी दोस्त न होते, तो मैं अपने दुख से बाहर नहीं आ पाती।"
करिश्मा और अभिषेक के ब्रेकअप के पीछे की असली वजह तो सिर्फ़ उन्हें और उनके चाहने वालों को ही पता है, लेकिन अमिताभ बच्चन ने एक बार इसके लिए प्रतिकूल परिस्थितियों को ज़िम्मेदार ठहराया था। 2005 में, अमिताभ बच्चन और अभिषेक बच्चन करण जौहर द्वारा होस्ट किए जाने वाले रियलिटी शो कॉफ़ी विद करण के पहले सीज़न में नज़र आए और दिग्गज अभिनेता ने कहा, "यह एक संवेदनशील क्षण था। रिश्ते बन रहे हैं, रिश्ते टूट रहे हैं। यह किसी भी युवा के लिए और जाहिर तौर पर परिवार के लिए भी दुखद हो सकता है। हम नहीं चाहते कि ऐसा किसी के साथ हो, लेकिन अगर परिस्थितियाँ मिलन के लिए अनुकूल नहीं हैं, तो बेहतर है कि आप अलग-अलग रास्ते अपनाएँ। ऐसा ही हुआ।"
दिलचस्प बात यह है कि करिश्मा की मौसी रितु नंदा का बच्चन परिवार से पारिवारिक रिश्ता है। रितु के बेटे निखिल नंदा की शादी श्वेता बच्चन से हुई है। श्वेता अमिताभ बच्चन और जया बच्चन की बेटी हैं। इस तरह, कपूर और बच्चन परिवार एक-दूसरे से जुड़े हुए हैं। श्वेता और उनके बच्चे, नव्या नवेली नंदा और अगस्त्य नंदा, अक्सर कपूर परिवार के कार्यक्रमों में देखे जाते हैं। लेकिन, अभिषेक के साथ इतिहास को देखते हुए श्वेता और करिश्मा के बीच रिश्ते कैसे हैं?
2003 में, करिश्मा ने दिल्ली के उद्योगपति संजय कपूर से शादी की। लेकिन उनका रिश्ता जल्दी ही टूट गया, जिसके कारण 2014 में एक बेहद सार्वजनिक और कड़वी तलाक की लड़ाई हुई। हालाँकि इस जोड़े ने शुरू में आपसी सहमति से तलाक के लिए अर्जी दी थी, लेकिन मामला गंभीर आरोपों से भरी एक बदसूरत कानूनी लड़ाई में बदल गया। इस बीच, अभिषेक बच्चन ने 2007 में ऐश्वर्या राय के साथ शादी कर ली। उन्होंने 2011 में अपनी बेटी आराध्या बच्चन का स्वागत किया।